英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西。