《穿裙子的男孩》讲述了12岁男孩丹尼斯的故事。他住在一个普通小镇，一条普通的街道上，一栋普通的房子里，但他却感觉自己与众不同。他的妈妈跟一个屋顶工跑了，他和爸爸（史蒂夫·斯皮尔斯饰）以及哥哥住在一起。一切都显得枯燥乏味，灰暗无光。丹尼斯渴望逃离尘世，去往一个充满魔力的世界，却在一个意想不到的地方——拉吉的报刊亭——发现了它。一次偶然的机会，丹尼斯在时尚杂志封面上看到了凯特·摩斯，这让他接触到一个充满色彩和创意的全新世界。幸运的是，他找到了学校里最酷的女孩丽莎作为盟友，丽莎决定把自己所知道的关于时尚和服装的一切知识都教给他。丹尼斯被深深吸引，在丽莎的一番劝说下，他试穿了丽莎亲手设计的裙子。很快，他们决定让丹尼斯冒充丽莎的法国笔友“丹尼斯”。但是男孩可以穿裙子吗？如果他的校长霍桑先生发现了会怎么想——更不用说丹尼斯的父亲、他最好的朋友达维什和他的学校足球队友了？