罗莉（Rory）对杰斯的吸引力越来越强，但杰斯并没有表现出爱意或知情，当他和新女友取笑她时，她变得嫉妒。迪恩不能忽视正在发生的事情并最终结束了他们的关系。罗莉（Rory）和杰斯立即成为情侣。与此同时，她和派瑞丝在奇尔顿学校（Chilton）担任学生会主席这一年，并都向哈佛大学提交了申请。他们在本季的一部分时间里与同学弗朗西竞争，弗朗西在派瑞丝和罗莉（Rory）之间造成了裂痕。当派瑞丝向她吐露她失去了童贞时，派瑞丝和罗莉（Rory）最终做出了弥补。当她没有进入哈佛时，派瑞丝很伤心。罗莉被录取，但她决定就读耶鲁大学，这让艾蜜莉和李察很高兴。独立旅馆在一场大火中严重受损，但在其年迈的主人去世后，莱拉（Lorelai）和苏祺得以购买独立旅馆。杰斯强迫罗莉（Rory）与他发生性关系，这导致了迪恩和杰斯之间的拳头战斗。
